| 12 Febrero 2010
El Departamento de química orgánica de la Universidad de Alicante ha patentado un procedimiento para la obtención de pirrolidinas polisustituidas inhibidoras del virus de la Hepatitis C.
En concreto se ha desarrollado y optimizado un proceso altamente enantioselectivo catalizado por pequeñas cantidades de un complejo de plata catiónica con ligandos del tipo fosforamidito quiral, que permite generar pirrolidinas polisustituidas enantioméricamente enriquecidas, las cuales dan lugar a derivados de prolina sustituidas tras una secuencia sintética de tres pasos.
Lucha contra la Hepatitis C
Esta tecnología tiene una aplicación directa en el sector farmacéutico, ya que estas prolinas se utilizan como agentes antivirales de demostrada eficacia en la lucha contra el virus que causa la Hepatitis C.
Su administración permite reducir la cantidad de fármaco suministrado al paciente, así como mitigar los efectos secundarios de las actuales terapias, por lo que representa una terapia muy esperanzadora en la lucha contra esta enfermedad. Su eficacia se ha comprobado en ratones (IC50= 0.3-0.5 µM).
Excesos enantioméricos
El procedimiento patentado es la única metodología capaz de obtener con muy elevados excesos enantioméricos estos compuestos, es decir, se consiguen procesos altamente enantioselectivos.
Normalmente, para aislar cada enantiómero por separado, se recurre a la técnica de HPLC quiral semi-preparativa o a la resolución del racemato empleando el ácido fosfórico derivado del 1,1’-binaft-2,2’-ol y otras técnicas adicionales. Además, el producto obtenido presenta una conversión muy elevada y el procedimiento es muy efectivo.
Resultados optimizados
Tras múltiples ensayos se ha optimizado el proceso a nivel laboratorio, obteniendo:
- Purezas superiores al 97%.
- Rendimientos superiores al 70%.
- Relaciones enantioméricas, como mínimo 94:6.
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